Die Zeit des Dreißigjährigen Krieges in Deutschland ist bestimmt durch große Umbrüche, durch gesellschaftliche und religiöse Veränderungen, durch Elend, Wirren und Unsicherheit. Ein einheitliches Bild dieser Zeit zu zeichnen ist kaum möglich, da jede Region, jede Stadt den Krieg anders erlebte. Manche Orte blieben unbehelligt, während die nächste Nachbarstadt zerstört wurde. Ahaus selbst – das alles in allem recht glimpflich davon kam – wurde einerseits durch die Grenzlage andererseits durch die fürstbischöflich-münsterische Herrschaft in den Krieg gezogen:

Seit 1618 bekämpften sich im Reich die Truppen der protestantischen Union und der katholischen Liga, ohne dass bisher Westfalen in Mitleidenschaft gezogen worden wäre. Das änderte sich schlagartig, als die Parteigänger Pfalzgraf Friedrichs, Graf Ernst von  Mansfeld und Herzog Christian von Braunschweig, zu Ende des Jahres 1622 von den Niederlanden her das Stift Münster heimsuchten. Mansfeld marschierte von Bocholt über Stadtlohn, westlich an Ahaus vorbei über Wüllen, Wessum, Heek nach dem Emsland. Um Stadt und Burg vor diesen Truppen zu schützen, erschien am Freitag vor Weihnachten 1622 eine Abteilung der katholischen Liga vor den Toren und verlangte Einquartierung. Nach längeren, leider vergeblichen Verhandlungen musste die Abteilung eingelassen werden. Zwei Wochen später folgten zwei Kompanien Fußknechte. Damit überstieg die Stärke der Besatzung bereits die Zahl der Bürger. Weitere Truppen des Grafen von Anholt lagerten sich in den benachbarten Kirchspielen. Die Versorgung dieser Truppen überforderte Ahaus und die umliegenden Dörfer.
 
Im August 1623 vereinigte Anholt sein Heer mit dem des Grafen Tilly bei Warendorf, um den vom Bistum Osnabrück das Stift Münster bedrohenden Christian von Braunschweig abzufangen. In der Schlacht am Lohner Bruch konnte er vernichtend geschlagen werden. Das Herr des "tollen Christians", des Schreckens der geistlichen Stifte in Westfalen, war vernichtet. Ahaus behielt im Gegensatz zu anderen Städten den eigenen Magistrat, wurde aber zur Zahlung von wöchentlich zehn Reichstalern verpflichtet.

Auch in der Folgezeit blieb die Gefahr eines feindlichen Überfalls immer in greifbarer Nähe. Daher entschloss man sich, die Befestigungen zu verstärken. Tatsächlich rückten zu Beginn des Jahres 1633 die Truppen des Landgrafen von Hessen-Kassel vor die Stadt und verlangten Quartier.

Einige Schüsse aus der Burg vertrieben sie nach Wessum, jedoch standen sie am folgenden Tag, um 300 Musketiere verstärkt, abermals vor den Toren. Der Stadtrat verhandelte noch mit den Offizieren, während das Fußvolk bereits durch das Windmühlentor zum Marktplatz einrückte. Als die Besatzung der Burg auf sie das Feuer eröffnete, flüchteten die Soldaten in die Kirche und benachbarten Häuser.

Entlastung für Ahaus kam durch ein münsterisches Detachement, so dass die Hessen wieder aus der Stadt flüchteten. Im September kehrten die hessischen Truppen jedoch zurück und eroberten erfolgreich die Stadt.

Über viele Jahre belastete nun die Besatzung die Stadt. Erst in den letzten Tagen des Aprils 1649 zogen die Hessen aus Ahaus ab. Die Kosten für die Stadt waren bis dahin ins Unermessliche gestiegen. Alles in allem waren Kosten in Höhe von über 100.000 Reichstalern entstanden. Daher setzte die Stadt alle Hoffnung auf den 1650 neu gewählten Fürstbischof Christoph Bernhard von Galen. Dieser gründete in Ahaus die erste Fayence-Manufaktur Deutschlands und förderte auf vielfältige Weise die wirtschaftliche Entwicklung in seinem Herrschaftsgebiet.